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学术报道

我校化科院韩维课题组在《Nature Communications》发表研究论文

近日,我校化科院韩维教授课题组在仿生催化选择性氧化烷基苯研究领域取得突破性进展。该研究成果以“Bio-inspired iron-catalyzed oxidation of alkylarenes enables late-stage oxidation of complex methylarenes to arylaldehydes”为题发表于Nature Communications(《自然-通讯》)上(论文链接:http://www.nature.com/articles/s41467-019-10414-7)。Nature Communications杂志由Springer Nature出版集团出版,是国际顶级综合性学术期刊。

芳香醛类化合物是合成香精、医药和农用化学品的关键中间体。诸多合成芳醛的方法中,选择性的氧化甲苯类化合物合成芳醛是公认的最重要的方法。空气氧化的条件下,苯甲醛的氧化比甲苯的氧化要容易上万倍。这就导致了选择性的氧化甲苯类化合物合成芳香醛过程中,芳香醛容易被过氧化为芳香酸,大大降低了合成的有效性。因此,该方法的最大挑战性问题是抑制和降低醛的过氧化。目前的解决方法通常陷入两难境地:降低醛的过氧化,则要降低体系的氧化活性,同时会导致合成醛反应的效率下降;如果要提升反应效率,则要提高反应体系的氧化活性,同时会导致醛的过氧化升高。虽然有些化学计量的氧化方法做到了氧化活性好和醛选择性高,但是这些方法存在底物适用范围窄、官能团相容性较差,同时大量氧化剂的使用导致了反应成本高和三废排放量大的问题,都限制其广泛应用。

南师大化科院韩维教授课题组受到细胞色素P-450(Cytochrome P-450)催化氧化烃过程的启发,使用价格低廉和环境友好的铁为催化剂,催化氧化化学计量的甲苯类化合物合成芳香醛,既取得了氧化甲苯类化合物的高反应活性,又取得了合成芳香醛的高选择性。该方法的适用范围广,官能团相容性好,如易氧化的硼官能团、羟基和吡啶基都能兼容。重要的是,该方法能成功用于复杂分子的后期氧化,为该方法在有机合成中的广泛应用奠定基础。该仿生催化的研究为发展高效和高选择性的氧化反应提供了新的思路。

Fig. 4

该研究工作得到了国家自然科学基金面上项目、江苏省自然科学基金和青蓝工程的经费资助。我校化科院韩维教授为通讯作者,课题组的硕士生胡鹏辉、谭铭茜和程璐为并列第一作者。

  • 更新时间

    2019年06月10日

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  • 供稿

    化科院

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